Sejarah awal kegiatan memugut cukai wujud sejak zaman Kesultanan Melayu Melaka pada abad yg ke-16. Sejarah mambuktikan kegiatan memugut cukai dikuasai oleh pembesar-pembesar Melayu yang mengawal laluan-laluan sungai ketika itu. Semua hasil-hasil pertanian telah dikenakan cukai oleh pembesar-pembesar Melayu dan cukai dipungut apabila melalui sungai tersebut.

Melaka kemudiannya berkembang sebagai pusat perdagangan yang terpenting di rantau Asia Tenggara. Pedagangan-pedagang dari Parsi, Timur Tengah, India mahapun dari China mula menjalankan perdagangan di Perlabuahan Sungai Melaka. Antara barang dagangan yang diniagakan adalah seperti sutera, rempah ratus, pinggan mangkuk dan sebagainya. Perdagangan ketika itu berkonsepkan tukar barang "Barter Trade".

Sejak tahun 1511 ketika Portugis menjajah Tanah Melayu, sistem percukaian telah di ambil alih.Fenomena ini telah menyebabkan pembesar-pembesar dan Kesultanan Melayu Melaka memberontak dan menetang penjajah.

Sejarah juga membuktikan saki-baki dagangan secara "Barter Trade" masih berlaku hingga kini walaupun secara dasarnya telah berlaku perubahan sistem yang melibatkan penggunaan mata wang. Pejabat Kastam Melaka yang terletak di Muara Sungai Melaka adalah antara bangunan tertua yang mempunyai nilai sejarahnya yang tersendiri.

Pengisian kemerdekaan yang melibatkan pembangunan industri telah secara langsung mengubah sistem percukaina yang ada. Tumpuan tidak lagi ke atas pelabuhan tetapi kawalan juga ke atas sektor perindustrian dan cukai-cukai dalaman.